En 2004, Velasco compartió con EL UNIVERSO que «Chao Lola» fue inspirada por una persona muy significativa en su vida.
Recientemente, un usuario llamado Felipe Muñetón inició un debate sobre si «Chao Lola» de Juan Fernando Velasco era la canción más triste jamás escrita. La discusión se extendió después de que Velasco compartiera el post el 30 de abril, preguntando a sus seguidores si realmente consideraban que su canción era la más triste. Las respuestas variadas de los usuarios confirmaron la profundidad y tristeza de la canción, con anécdotas personales que respaldaban su impacto emocional.
Incluso, algunos usuarios hicieron comparaciones humorísticas, como el caso de Estefanea, quien recordó haber llorado en un concierto de Velasco en Medellín a pesar de no estar atravesando un desamor en ese momento. Otros mencionaron a figuras icónicas de la música como José José, insinuando que hasta él recurría a «Chao Lola» en momentos de tristeza.
La solicitud de una segunda parte de la canción fue respondida por Velasco, quien explicó que «Chao Lola» es parte de una serie de cinco canciones relacionadas. En una entrevista anterior con EL UNIVERSO, Velasco reveló que la canción surgió en un momento de dificultad en su relación con Paola, su entonces esposa y musa inspiradora de varias de sus composiciones, incluyendo «Chao Lola», «Tanto Amor» y «Nunca».
La letra de «Chao Lola» refleja el dolor de una relación perdida y los deseos de mantener viva una conexión que ya ha terminado, con líneas como: «Todo lo que fuimos, nada vale ya. Los hijos que nunca ya vendrán contigo» y «Ni siquiera llames, no digas mi nombre. Quiero recordarte estando junto a mí. Quiero despertar pensando que estás cerca. Quiero despertar sin despertar».
F: El Universo
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